With plans to leave their small town, teenage loves Annie and Ben elope. Their big city plans are halted, though, when Annie's parents have the marriage annulled. Ben moves to New York, while Annie stays in Iowa to help her family. Fifteen years later, both engaged to their respective fiancés, the two discover that their annulment was never finalized. They reunite to make their divorce legal, but begin to reminisce about what could have been. When romantic feelings resurface, Annie and Ben must decide if their past love could be the love of their future.
Molly se grăbește la petrecerea de naștere a iubitului ei Jackson, cu o veste fericită: tocmai a primit o ofertă pentru un nou loc de muncă, doar că acesta se află la 850 de kilometri distanță. Pentru Jackson acest lucru nu a contat, spunându-i că o va urmări oriunde. Fiind și Ziua Îndrăgostiților, băiatul îi dăruiește un pandantiv cu diamante, iar fata îl surprinde cu un cățeluș. Romantismul urmează să fie întrerupt cu cea mai nepotrivită veste care ar fi putut apărea în această zi: fosta prietenă a lui Jackson, Vanessa, apare cu un test ADN care demonstrează că el este adevăratul tată al bebelușului ei
Filmul Dragoste cu repetiție spune povestea unei femei pe nume Maggie Turner care trece printr-un moment bizar. Într-o zi, Maggie se trezește cu 15 ani în trecut și va trebui să aleagă dacă va face aceleași alegeri sau nu. Adică, dacă se va căsători cu soțul ei sau nu.