Serialul urmărește personajul principal, Ted Mosby, și pe grupul lui de prieteni din cartierul Manhattan. Ca un dispozitiv de încadrare, Ted, în anul 2030, le povestește fiului și ficei lui evenimentele care l-au condus pe el la întâlnirea mamei lor.
Noua iubită a lui Ted este invidioasă deoarece povestea întâlnirii dintre el și ceilalți din gașcă este mai bună decât povestea întâlnirii dintre ea și Ted.
O firmă de avocatură îl curtează pe Marshall, așa că acesta este obligat să renunțe la visul său de a salva Pământul în favoarea atotputernicului dolar.
Lily și Marshall sărbătoresc prima Zi a Recunoștinței în postura de cuplu căsătorit, iar Barney este torturat de ticăitul ceasului din jocul cu datul de palme.
Ted vrea s-o cucerească pe Stella, dermatologul său. Ea îi ignoră eforturile de a o face să iasă împreună, în schimb, Abby, recepționista ei, se îndrăgostește de el.
Viața amoroasă a lui Barney este sabotată de o femeie misterioasă, așa că acesta apelează la un turneu „pe tablă” pentru a vedea cine-l urăște cel mai tare.
După ce este emasculat verbal de șeful lui, Marshall este frământat de ideea că angajarea lui la o firmă de avocatură corporatistă ar putea fi o greșeală.
Robin reaprinde pasiunea cu un fost iubit, dar acesta o dezamăgește din nou, însă Barney, în stilul său inimitabil, o face să înțeleagă că ea este o ființă extraordinară.
Barney și Abby realizează că împărtășesc aceeași ură față de Ted, astfel că noul „cuplu” se duce la bar pentru a-i da peste nas lui Ted cu noua lor relație.