Serialul urmărește personajul principal, Ted Mosby, și pe grupul lui de prieteni din cartierul Manhattan. Ca un dispozitiv de încadrare, Ted, în anul 2030, le povestește fiului și ficei lui evenimentele care l-au condus pe el la întâlnirea mamei lor.
Ted vrea s-o cucerească pe Stella, dermatologul său. Ea îi ignoră eforturile de a o face să iasă împreună, în schimb, Abby, recepționista ei, se îndrăgostește de el.