Serialul urmărește personajul principal, Ted Mosby, și pe grupul lui de prieteni din cartierul Manhattan. Ca un dispozitiv de încadrare, Ted, în anul 2030, le povestește fiului și ficei lui evenimentele care l-au condus pe el la întâlnirea mamei lor.
Lily merge la San Francisco pentru a se înscrie într-un program de artă, lăsându-i pe Ted, Barney și Robin să suporte consecințele despărțirii ei de Marshall.